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La Cittadella, ridotta adesso ad alcuni bastioni abbandonati e degradati, fu costruita dagli spagnoli per tenere costantemente sotto controllo le sollevazioni popolari dei messinesi. Per erigere la fortezza, nata su progetto dell'architetto olandese Carlos de Grunenbergh, venne scelto un punto strategico: quello dell'inizio del braccio di S. Ranieri. I lavori di costruzione della Cittadella si protrassero dal 1680 al 1686. La costruzione a pianta pentagonale, circondata dall'acqua per tutto il suo perimetro era ulteriormente rafforzata sui fronti nord e sud da bastioni a cuneo avanzati che la rendevano un'opera inespugnabile. La Cittadella durante il Settecento e l'Ottocento fu sempre al centro degli avvenimenti militari che coinvolsero Messina fino al marzo 1861, periodo della strenua resistenza della guarnigione borbonica. Risparmiata dalle guerre e dagli assedi nulla poté contro l'incuria, le demolizioni e i saccheggi con cui si desiderava abbattere questo monumento, simbolo del regime borbonico, ormai in declino. Tra gli edifici superstiti una coppia di palazzine, una serie di gallerie nel fortino di S.Stefano, la Controguardia S. Stefano, l'Opera Carolina e l'Opera S.Francesco.
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